Churchill nasce a Blenheim Palace, presso Woodstock (Oxfordshire), il 30 novembre 1874. La madre è l'americana Jennie Jerome, figlia del proprietario del New York Times. Il padre, Lord Randolph Churchill era figlio terzogenito di John Spencer-Churchill, VII duca di Marlborough e fu una figura di spicco del Partito Conservatore Britannico (Tory), nel 1885 ha guidato il Segretariato di Stato per l'India e nel 1886 è stato nominato Cancelliere dello Scacchiere (Ministro delle finanze).
In questa veste Sir Randolph Churchill si batte per la riduzione delle spese militari e, quando il premier Salisbury respinge le sue richieste, decide di presentare le sue dimissioni sperando, a torto, che venissero respinte. Lord Randolph non si riprende da questo infortunio politico e, complice l'insorgere di una grave malattia, viene a mancare prematuramente. Il dramma vissuto dal padre influenzerà gli inizi della vita politica di Churchill che cercherà di vendicarlo.
Discendendo dai Duchi di Marlborough, Winston Churchill è legato da una lontana parentela a Diana Spencer, Principessa del Galles (1961-1997), consorte sino al 1996 di Carlo, principe di Galles, figlio della Regina Elisabetta II.
Winston studia a Harrow e, nel 1893, viene ammesso all'Accademia Militare Reale di Sandhurst. Il padre lo voleva avviare alla carriera militare, Churchill invece dimostra notevole talento per la scrittura. Winston decide di trascorrere qualche anno come corrispondente tra Cuba, India e Sudafrica. Qui partecipa come corrispondente del Morning Post alla seconda guerra contro i Boeri partecipando anche direttamente ai combattimenti. Catturato dai Boeri vicino a Port Natal, viene incarcerato in un campo di concentramento da dove riesce rocambolescamente ad evadere e, dopo una lunga fuga, grazie anche all'aiuto di un connazionale, certo John Hard, dirigente di miniera, riesce a raggiungere, travestito da prete, la città di Lourenço Marques, nel portoghese Mozambico.
A quei tempi i continenti extraeuropei erano molto ambìti perché la fama e la carriera dipendevano esclusivamente da incarichi di frontiera.
Dalle sue corrispondenze dalla guerra afgana del 1897 verrà pubblicato un libro (The Story of the Malakand Field Force, 1898), ma la vera fama giungerà dalla sua partecipazione, come Ussaro, alla battaglia di Omdurman (settembre 1898) sul corso inferiore del Nilo, nella quale gli inglesi sconfiggono i Dervisci e ottengono il controllo del Sudan.
Churchill si sente pronto per incominciare la carriera politica. Dopo un primo insuccesso, riesce a entrare in Parlamento a 26 anni, nel 1900, quando viene eletto parlamentare per il Partito Conservatore al secondo tentativo nel collegio di Oldham. Nonostante abbia modellato la sua personalità sulla figura del padre, non tarda a manifestare una diversa sensibilità in campo sociale e politico. Il 24 maggio del 1901 fu iniziato alla Massoneria nella Loggia londinese Studholme n°1591.
In quel periodo il leader della corrente conservatrice dei liberali unionisti, guidata da Joseph Chamberlain, stava attuando una strategia politica caratterizzata, in campo economico, dalla cosiddetta Imperial Preference, che mirava al mantenimento della strategia imperialista britannica attraverso un forte protezionismo. Questa politica, criticata da più parti, tanto che poi porterà il partito, irrigidito nelle sue debolezze e nella sua boria, alla sconfitta nelle elezioni del 1906 da parte dei liberali, trova Churchill, che si batte per il libero commercio, in pieno disaccordo.
Nel maggio 1904, tre anni dopo essere stato eletto deputato conservatore, egli decise di abbandonare il partito: in Parlamento, senza preavviso e senza tante cerimonie, si spostò dai banchi del partito al Governo e prese posto accanto a David Lloyd George, futuro leader del rampante partito liberale, che stravincerà le elezioni nel 1906. Eletto deputato per il collegio di Manchester, Churchill comincia a fare carriera all'interno del partito liberale, schierandosi inizialmente con l'ala radicale: primo sottosegretario alle colonie tra il 1906 e il 1908, poi ministro, prima del commercio (1908-1910) e infine dell'interno (1910-1911), riformando il sistema britannico dell'esecuzione delle pene. Inoltre la sua presenza nel dibattito quotidiano in aula gli consente di emergere ulteriormente, grazie alle sue spiccate doti di oratore - nonostante un difetto di pronuncia (non riesce a pronunciare la "S") che non riuscì mai a correggere - e alla meticolosità con cui prepara gli interventi.
Durante il periodo in cui ha ricoperto l'incarico di ministro del commercio, Churchill ha attuato una serie di riforme in campo sociale che, anche se reputate troppo rivoluzionarie da molti (minimo salariale, orario massimo di otto ore di lavoro, commissioni arbitrali, aiuti per i disoccupati e l'imponente apparato legislativo delle assicurazioni sociali), ne fecero un personaggio assai popolare. Dichiarò, col solito tono di sfida: «Io saluterei con soddisfazione se lo stato intraprendesse certi possibili, nuovi, audaci esperimenti. Esso deve occuparsi dell'assistenza dei vecchi, dei malati e soprattutto dei bambini...Noi tracceremo una linea sotto la quale nessuno dovrà più vivere e lavorare. Abbiamo l'intenzione di stendere una rete di protezione sopra l'abisso...Il popolo non si lamenta mai senza un motivo veramente serio. La causa del liberalismo è la causa dei milioni di dimenticati». La sua crescente popolarità fece sì che gli stessi dirigenti del partito liberale decidessero di affidargli incarichi sempre più prestigiosi.
Nel 1911, quando con l'incidente di Agadir divengono chiare le mire espansionistiche della Germania, Churchill viene nominato Primo Lord dell'Ammiragliato - ruolo corrispondente a ministro della Marina Militare - con lo scopo dichiarato di mantenere la superiorità della Royal Navy sulla Kaiserliche Marine (la Marina Militare Tedesca) in tutti i possibili teatri di un futuro conflitto. Contro tutte le resistenze, Churchill riuscì a imporre la realizzazione di un vasto programma per il rafforzamento della flotta: diede grande impulso alle innovazioni, in particolare allo sviluppo dell'aviazione di marina, e ammodernò la flotta britannica mediante l'utilizzo di motori a gasolio. Da quest'ultima decisione dipenderà l'importanza strategica assunta dai giacimenti petroliferi in Mesopotamia (controllata allora dall'Impero Ottomano) e in Persia (formalmente indipendente, ma situata nella sfera di influenza sia russa sia britannica) e la conseguente campagna militare britannica nell'area del Golfo Persico durante la Prima guerra mondiale.
Il 4 agosto 1914 scoppia il primo conflitto mondiale e nel mese di ottobre dello stesso anno Churchill ordina l'invio di tremila fanti di marina in aiuto di Anversa assediata. Questa mossa non salverà Anversa dalla capitolazione, ma permetterà alla flotta britannica di assumere e mantenere il controllo dei mari. Churchill fu uno dei promotori dello sbarco alleato del gennaio 1915 nella penisola di Gallipoli sui Dardanelli, un'ambiziosa operazione militare che aveva l'obiettivo di aprire un collegamento via mare con i russi attraverso la conquista di Istanbul. La campagna militare però si dimostra molto più difficile del previsto per l'efficace difesa degli ottomani e gli alleati, dopo aver subito pesantissime perdite, decidono il ritiro da Gallipoli.
Considerato unico responsabile del disastro, Churchill, anche per le pressioni dei conservatori che sono da poco entrati a far parte di un governo di unità nazionale, viene estromesso dal governo e si trova a combattere la guerra in Francia come maggiore dell'Esercito britannico. Sarà necessaria una commissione di inchiesta, che nel 1917 lo assolve dal ruolo di unico responsabile per il disastro dei Dardanelli, per permettere al nuovo premier Lloyd George di nominarlo ministro per i rifornimenti militari nell'estate 1917. In quanto responsabile della produzione in massa di carri armati, Churchill svolge un ruolo focale nella vittoria britannica della prima guerra mondiale.
Dal 1919 al 1921 è Segretario di Stato per la Guerra e l'Aria; in questo periodo cerca in tutti i modi, anche contro il parere negativo di molti esponenti del partito liberale, di convincere il governo a operare un intervento militare per stroncare la Rivoluzione Russa e il bolscevismo.[4] Tra il 1921 e il 1922 viene nominato ministro delle colonie: fra i suoi provvedimenti c'è quello della costituzione di un mandato britannico sulla Palestina, una questione che negli anni a venire provocherà molti problemi.
In questo periodo il suo più grande successo è stato l'accordo con gli indipendentisti irlandesi, che porterà alla costituzione dello Stato libero d'Irlanda prima e della Repubblica d'Irlanda poi. Le elezioni del 1922 segnano la sconfitta dei liberali di Churchill, il quale perde anche il suo seggio in Parlamento, e il ritorno al governo dei conservatori. Le successive elezioni del 1923 sanciscono il sorpasso dei liberali, che divengono il terzo partito britannico, da parte del partito laburista.
La struttura del sistema britannico fa sì che solo i due partiti maggiori giochino un ruolo di rilievo nella vita politica nazionale; pertanto se Churchill aspira a un ruolo di primo piano deve abbandonare il partito liberale, il quale del resto nel 1924 decide di appoggiare la nascita di un governo laburista, compiendo una scelta politica a cui Churchill è fortemente contrario. Nel 1924, dopo circa venti anni, rientra nelle file del partito conservatore.
Nel 1924 diviene Cancelliere dello Scacchiere del governo conservatore di Stanley Baldwin: la politica economica di questo periodo è altamente deflazionistica e la decisione di ripristinare lo standard aureo della sterlina causa un forte malumore popolare verso di lui e il governo, che culminerà nel grande sciopero del 1926. Nelle elezioni del 1929, anche a causa dell'impopolare politica economica di Churchill, i laburisti di Ramsay MacDonald conquistano la maggioranza relativa.
I conservatori, passati all'opposizione, attribuiscono a Churchill l'esclusiva responsabilità della sconfitta elettorale e decidono di emarginarlo politicamente. La polemica sull'India svolgerà un ruolo rilevante nell'emarginazione di Churchill, che è contrario alla proposta del governo (appoggiata anche dai conservatori) di concedere all'India lo status di dominion, ovvero una forma di governo maggiormente autonoma, simile a quella già adottata in Australia, Canada, Nuova Zelanda, Sudafrica. Churchill considera l'India non ancora pronta all'autonomia, e ritiene inoltre che la proposta produrrà un effetto diverso da quello sperato, inducendo gli indiani a chiedere con più forza l'indipendenza completa. Sulla polemica indiana Churchill si troverà in forte isolamento anche tra i conservatori.
Va detto che la previsione di Churchill si dimostrerà corretta: il Partito del Congresso (la maggiore forza politica indù) rifiuterà la proposta di trasformare l'India in dominion e rivendicherà con maggior determinazione l'indipendenza. Pochi anni prima Churchill manifesta interesse e ammirazione per il nuovo capo del Governo italiano, Benito Mussolini, che definisce "il più grande legislatore vivente"[5] (1926), pur riconoscendo, dopo la guerra d'Etiopia (1936), il pericolo costituito dal fascino che esercitano su di lui il nazismo e la figura autoritaria e solenne di Adolf Hitler.
Quando al governo salgono Stanley Baldwin e Arthur Neville Chamberlain, anch'essi conservatori, che in politica estera adottavano la cosiddetta strategia di appeasement verso Hitler, Churchill non ha remore a mostrare il suo forte disaccordo con tale atteggiamento. Teme, infatti, che le eccessive concessioni al regime nazista tedesco (la questione dei Sudeti, la conferenza di Monaco del 1938, l'Anschluss) sottovalutino il pericolo e rischino di sostenere il piano di Hitler di una sempre maggiore espansione dello "spazio vitale" (Lebensraum) che Hitler ritiene necessario alla Germania in Europa.
« Gran Bretagna e Francia potevano scegliere fra il disonore e la guerra. Hanno scelto il disonore. Avranno la guerra. »
Gli anni trenta videro un declino del prestigio di Churchill ("il suo deserto"), che rapidamente risorse quando, allo scoppio della seconda guerra mondiale, i suoi ammonimenti sui pericoli rappresentati dal nazismo, accolti inizialmente con diffidenza, suonarono profetici e divennero la base della vasta fiducia che lo sostenne. Il 3 settembre 1939, giorno della dichiarazione di guerra dell'Inghilterra alla Germania, il primo ministro Neville Chamberlain, preso atto del fallimento della sua politica di appeasement, nomina Churchill Primo Lord dell'Ammiragliato, ossia ministro della marina, come già nella prima guerra mondiale. «Winston is back» fu il telegramma che partì dal ministero alla volta della flotta.
L'errata conduzione della guerra, insieme alla pressione dell'opinione pubblica, spingono Chamberlain a presentare le sue dimissioni (maggio 1940) e i conservatori a pregare Churchill di accettare l'incarico da primo ministro. Tuttavia, ancora pochi giorni prima, né il re, né Chamberlain, né uno solo dei tre partiti inglesi l'avrebbero voluto in quell'incarico: Churchill scalzò ogni resistenza e riluttanza opponendo un ostinato, minaccioso silenzio alla richiesta se fosse disposto ad assumere un ministero in un gabinetto presieduto da Lord Halifax, attendendo pazientemente che «lo mandassero a chiamare». Formato un governo di unità nazionale - comprendente i Tories, i Laburisti e i Liberali - il suo atteggiamento deciso contro Germania e Italia accresce enormemente la sua popolarità interna. Nonostante abbia promesso «lacrime, sudore e sangue», e a dispetto delle molte sconfitte subite dalla Gran Bretagna nei primi anni di guerra, la popolazione lo appoggia incondizionatamente fino alla vittoria nel 1945.
In politica estera Churchill si mostra più diffidente e preoccupato nei confronti di Stalin di quanto non lo sia il Presidente degli Stati Uniti Roosevelt. Nonostante la storica vittoria militare, la reputazione di grande leader e il notevole consenso popolare, Churchill perde, a sorpresa, le elezioni politiche del 1945 e deve lasciare il passo a Clement Attlee, leader del partito laburista.
Forse pesò, nel risultato elettorale, il fatto di essere sempre stato inviso ai sindacati. Tra l'altro, le promesse in campo economico del partito laburista prevedevano nazionalizzazioni, un sistema fiscale progressivo, un piano di sviluppo dell'occupazione, un nuovo sistema sanitario, pensionistico e scolastico. Era, quindi, un piano di attuazione di quello che viene oggi chiamato welfare state, un progetto di modernizzazione tanto innovativo quanto benefico agli occhi dell'elettorato, che il partito conservatore non poteva né voleva proporre e che sarà tra i motivi della sorprendente scelta elettorale del 1945.
Un altro fatto determinante nel risultato delle elezioni fu il discorso pronunciato da Churchill alla radio, qualche giorno prima delle elezioni. In tale occasione egli manifestò tutto il suo disprezzo nei confronti dei laburisti, sostenendo che essi avrebbero imposto in Inghilterra il socialismo e che, con una loro vittoria, si sarebbe imposta una forma di Gestapo (la polizia politica nazista). Infine, secondo Churchill, anche il voto dei militari gli fu contrario.
Churchill continua comunque a giocare un ruolo politico di primo piano: la sua voce è ascoltata in tutto il mondo. Tra gli argomenti più cari allo statista vi è l'incentivazione di politiche di distacco dall'URSS, posizione che ne fa uno dei sostenitori di quella che poi prenderà il nome di guerra fredda (durante il discorso di Fulton (Missouri), tenuto al Westminster College, in presenza del presidente Truman, nel 1946, fu egli a coniare la famosa espressione cortina di ferro), coerente con l'anticomunismo che da sempre lo aveva distinto. Nel 1950, con altre illustri personalità, si impegna inutilmente per la salvezza di Milada Horáková, condannata a morte dal regime comunista cecoslovacco.
Dopo aver vinto le elezioni nel 1951, Churchill riceve nuovamente l'incarico di formare un governo, all'età di settantasette anni. Durante il secondo governo di Churchill, la Gran Bretagna reprime la guerriglia marxista in Malesia e la sanguinosa rivolta dei Mau-Mau in Kenya. Nel 1952 cerca di destituire il premier iraniano democraticamente eletto, Mohammad Mossadeq, in seguito alla sua decisione di nazionalizzare la Anglo-Iranian Oil Company (di cui il Governo britannico è azionista di maggioranza), ma quando i primi tentativi di golpe vengono scoperti e l'Ambasciata britannica viene espulsa dall'Iran, il governo Churchill si trova costretto a chiedere alla CIA e all'amministrazione Eisenhower di portare avanti il colpo di Stato.
L'elemento più rilevante della politica estera di Churchill in quegli anni sarà l'impegno a favorire la distensione tra USA e URSS. Sostenne con forza l'esigenza di sfruttare a questo fine il potere deterrente dell'arma nucleare, di cui dotò la Gran Bretagna. Negli anni ottanta questa tesi venne ripresa e sostenuta da Margaret Thatcher, che davanti al Congresso degli Stati Uniti citò Churchill a sostegno della necessità per USA e Gran Bretagna di mantenere un forte armamento nucleare come deterrente verso l'Unione Sovietica.
Dopo aver sostenuto negli anni precedenti la necessità di fronteggiare con forza l'URSS, ora, pur senza mettere minimamente in discussione l'alleanza con gli USA di cui è stato il primo alfiere, Churchill valuta necessario far scemare la tensione tra i blocchi contrapposti e attribuisce in questo un ruolo guida alla Gran Bretagna. Nel 1952 muore re Giorgio VI, facendo di Winston Churchill il primo premier della Regina Elisabetta II. Nel 1955 Churchill si dimette da premier passando la mano al suo delfino Anthony Eden.
Il suo contributo al servizio del Paese sarà ricompensato con una messe di premi e riconoscimenti, anche dall'estero. Nel 1953 ottiene il Premio Nobel per la letteratura, principalmente per la sua opera La seconda guerra mondiale (The Second World War), 1948-1954. Nel 1955 si ritira definitivamente a vita privata. Il 15 gennaio 1965 venne diramato un bollettino medico in cui si leggeva «Sir Winston è stato colpito da turbe circolatorie che hanno provocato una trombosi cerebrale». Muore il 24 gennaio 1965, poco dopo le ore 9 del mattino: ai suoi funerali presso la cattedrale di San Paolo a Londra il 30 gennaio partecipano circa 300.000 persone; la sua salma viene esposta il 27 gennaio alla Westminster Hall.
Dopo i funerali di Stato, il 30 gennaio 1965, per esaudire un suo ultimo desiderio, il corpo del grande statista fu trasportato con un treno a Bladon, dove fu sepolto nel camposanto della St Martin's Church, con una cerimonia privata, officiata dal rettore della chiesa, a cui parteciparono solo parenti e amici intimi. La figura di Churchill nel Regno Unito ha sempre goduto e gode tuttora di grande prestigio; lo statista è considerato tra i più grandi personaggi nazionali del XX secolo.