Raimondo Orsini del Balzo, conosciuto anche come Raimondello, fu Gran Connestabile del Regno di Napoli; Conte di Soleto (1382), Duca di Benevento (1385-1401), Principe di Taranto (1393-1406), Conte di Bisceglie (1381-1405), Conte di Lecce (1401-1406), Duca di Bari, Signore di Otranto, Nardò, Ugento e Gallipoli; Oria, Ostuni e Martina Franca (dal 1401 in cambio di Benevento), Signore di Tricase (1404); Gonfaloniere della Sacra Romana Chiesa (1385).
Raimondello fu il secondo figlio di Nicola Orsini (1331-1399), terzo conte di Nola, grande Giustiziere e Cancelliere del Regno di Napoli, e della seconda moglie Maria del Balzo, nonché nipote di Sveva del Balzo sorella del più famoso Raimondo Del Balzo dei conti di Soleto. La nonna vendette tutti i suoi gioielli per farlo diventare cavaliere e condottiero. All'età di otto anni lo accompagnò dal prozio Raimondo nel castello di Casaluce dove il giovane Raimondello capì per la prima volta l'importanza dell'arte come valore celebrativo di una casata.
Aggiunse al suo cognome Orsini quello dei Del Balzo (De Baux) in quanto venne adottato dallo zio Raimondo Del Balzo e dalla moglie Isabella D'Apia, contessa di Campagna e Casaluce, per dare loro una discendenza.
In Terra Santa, si legò in amicizia ad alcuni membri della famiglia de Nanteuil (de Nantolio), cavalieri milites di una storica casata nobiliare proveniente dalla Francia imbussolati con la famiglia reale d'Angiò, da cui imparò molto. Guglielmo de Nanteuil, de Nantolio o dell'Antoglietta, figlio primogenito di Giovanni, barone di molte terre e proprietario di numerosi castelli diverrà il suo più fidato consigliere. Di ritorno dalla Terra Santa nel 1380, occupò militarmente la contea di Soleto (con giurisdizione sulle terre di Galatina e Cutrofiano, i casali di Zollino, Aradeo, Sogliano ed il castello di Sternatia) donatagli dallo zio Raimondo Del Balzo ma usurpatagli dal padre a favore del primogenito Roberto.
Fu alleato di Luigi I d'Angiò e, su suo consiglio, sposò nel 1384 Maria d'Enghien, contessa di Lecce (1367-1446), ingrandendo notevolmente il proprio dominio aggiungendo, alla contea di Soleto, la contea di Lecce ed il Principato di Taranto. Il Principato di Taranto includeva metà del Regno di Napoli ed il Principe vi governò quasi indipendentemente dal Re, diventando il feudatario più ricco d'Italia con entrate che superavano quelle del Re di Napoli.
Alla morte di Luigi I d'Angiò (20 settembre 1384), Raimondello proseguì nella sua politica a favore degli Angioini, sostenendo Luigi II d'Angiò ed accorrendo nel marzo del 1385 in difesa del pontefice Urbano VI minacciato da Carlo III di Durazzo. Grazie all'intervento armato di Raimondello, il pontefice venne liberato dall'assedio di Nocera e, ritiratosi a Genova, con bolla speciale concesse al conte Orsini Del Balzo licenza di costruire un convento con ospedale e chiesa " sub vocabulo Sanctae Chatarinae" in San Pietro di Galatina.
Verso la fine del XIV secolo ordinò la costruzione della Basilica di Santa Caterina d'Alessandria a Galatina, un capolavoro di arte francescana. Egli stesso vi è ritratto all'interno insieme con suo figlio Giovanni Antonio. Vi si conserva una reliquia (un dito) di santa Caterina d'Alessandria portata in Puglia da Raimondello dal monastero sul monte Sinai dov'è il corpo della santa. Si narra che Raimondello, recatosi di persona in pellegrinaggio presso il monastero egiziano, nell'atto di baciare la mano del corpo mummificato della Santa in segno di venerazione, abbia sottratto un dito della salma staccandolo con un morso e nascondendolo in bocca fino al suo rientro in Italia.
Un'altra opera importante da lui voluta e commissionata fu l'omonima guglia a Soleto, un magnifico campanile in stile tardo gotico.
Raimondello morì a difesa di Taranto assediata da re Ladislao il 17 gennaio 1406. Alla morte di Raimondello, Maria d'Enghien proseguì l'opera del marito facendo riempire di affreschi la chiesa di Santa Caterina con nuove maestranze da Napoli.
Dopo la sua morte i lavori vengono proseguiti dal figlio Giovanni Antonio e dalla moglie Anna Colonna, come viene testimoniato dallo stemma degli Orsini del Balzo inquartati con quello dei Colonna sia nella chiesa di Santa Caterina che sull'ultimo ordine della Guglia di Soleto.